R代表什么碱基?

碱基,在化学中本是“碱性基团”的简称。有机物中大部分的碱性基团都含有氮原子,称为含氮碱基,氨基(-NH2)是最简单的含氮碱基。

碱基,在生物化学中又称核碱基、含氮碱基,是形成核苷的含氮化合物,核苷又是核苷酸的组分。碱基、核苷和核苷酸等单体构成了核酸的基本构件。

核碱基间可以形成碱基对,且彼此堆叠,所以,它们是长链螺旋结构,例如核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。

中文名 碱基 外文名 nucleobase 别    名 核碱基、含氮碱基 性    质 嘌呤和嘧啶的衍生物 作    用 组成DNA、RNA 种    类 腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶 构成元素 碳、氧、氢、氮 原    则 互补原则

目录

  1. 1 定义
  2. 2 种类简述及发现进程
  1. 发现进程
  2. 新的碱基
  3. 3 碱基配对
  1. 4 修饰碱基
  2. 5 合成碱基

碱基是合成核苷、核苷酸和核酸的基本组成单位,其组成元素中含有氮,也称“含氮碱基”。

碱基发现进程

R代表什么碱基?
核酸的主要碱基 [6]  

生物体中常见的碱基有5种,分别是腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、胸腺嘧啶(T)和尿嘧啶(U) ,2019年又人工合成了4种碱基,美国科学家StevenA. Benner将这4个新成员分别命名为“Z”“P”“S”“B”(顾名思义,前5种碱基中,腺嘌呤和鸟嘌呤属于嘌呤族(缩写作R),它们具有双环结构。胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶属于嘧啶族(Y),它们的环系是一个六元杂环。它们也被称为主要或标准碱基。它们是组成遗传密码的基本单元,其中碱基A、G、C和T存在于DNA中,而A、G、C和U存在于RNA中。值得注意的是,胸腺嘧啶比尿嘧啶多一个5位甲基,这个甲基增大了遗传的准确性。碱基通过共价键与核糖或脱氧核糖的1位碳原子相连而形成的化合物叫核苷。核苷再与磷酸结合就形成核苷酸,磷酸基接在五碳糖的第5位碳原子上)。

碱基新的碱基

甲基胞嘧啶(mC):源于C,是表观遗传机制的主要原因。作为一种重要的表观遗传修饰,mC参与基因表达调控、X-染色体失活、基因组印记、转座子的长期沉默和癌症的发生。

甲基腺嘌呤(mA),其主要作用是确定表观基因组的性质,并因此在细胞的生命过程中发挥重要作用。藻类、蠕虫以及苍蝇都拥有mA。mA的主要功能是调控某些基因的表达,因此,构成了一种新的表观遗传标记。

新发现的碱基还有:5-胞嘧啶甲基、5-羟甲基胞嘧啶(5-hmC)、5-胞嘧啶甲酰(5-formylcytosine)和5-胞嘧啶羧基(5-carboxylcytosine) [1] 

截至2020年已发现的碱基种类共有21种。

碱基配对 [2]  

在典型的双螺旋DNA中,每个碱基对都含有一个嘌呤和一个嘧啶:A与T配对通过2个氢键相连,C与G配对或Z配P或S配B是通过3个氢键相连。这些嘌呤-嘧啶间的配对现象被称为碱基互补,连接DNA两条链的碱基通常被比喻成梯子中的横档梯级。嘌呤和嘧啶间配对的部分原因是受到空间的限制,因为这种配对组合使得DNA螺旋成为一个具有恒定宽度的几何形状。 A-T和C-G配对在互补碱基的胺和羰基之间形成双或三氢键。

DNA和RNA分子中还含有核酸链形成后经过修饰形成的其它非主要碱基。这些碱基大多是在上述嘌呤或嘧啶碱的不同部位甲基化(methylation)或进行其它的化学修饰而形成的衍生物。DNA中最常见的修饰碱基是5-甲基胞嘧啶(m5C)。RNA中有许多修饰的碱基,包括核苷类假尿苷(Ψ)、二氢尿苷(D)、肌苷(I)和7-甲基鸟苷(m7G)中含有的碱基 [3]  。

次黄嘌呤和黄嘌呤是通过诱变剂处理产生的许多修饰碱基中的两种 [4]  ,它们都是通过脱氨作用(用羰基取代胺基)产生的。次黄嘌呤源于腺嘌呤,黄嘌呤源于鸟嘌呤。

在医学中,几种核苷类似物用作抗癌剂和抗病毒剂。病毒聚合酶将这些化合物与非主要碱基结合。病人服用的核苷类似物进入体内被转化为核苷酸而在细胞中被激活 [5]  。

参考资料
  • 1    华裔学者Science发里程碑成果:第7,8种DNA碱基  
  • 2    Nucleic Acids - Structure and Function   .www.thoughtco.com[引用日期2021-01-25]
  • 3    Role of 5' mRNA and 5' U snRNA cap structures in regulation of gene expression   .University of Warsaw[引用日期2019-08-02]
  • 4    Nguyen, T., Brunson, D., Crespi, C.L., Penman, B.W., Wishnok, J.S., Tannenbaum, S.R.DNA damage and mutation in human cells exposed to nitric oxide in vitro:Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America,1992:89 (7), 3030–3034
  • 5    Malyshev, D.A., Dhami, K., Lavergne, T., Chen, T., Dai, N., Foster, J.M., Corrêa, I.R., Romesberg, F.E.A semi-synthetic organism with an expanded genetic alphabet:Nature,2014:509 (7500), 385–388
  • 6    David L. Nelson & Michael M. Cox.Lehninger Principles of Biochemistry SEVENTH EDITION.:W. H. Freeman and Company,2017:

R代表什么碱基?
  “碱基”重定向至此。关于无机化学中的碱基,请见“盐基”。

核碱基(英语:Nucleobase)是指含氮碱基(nitrogenous base),在生物学上通常简单地称之碱基(base)。是在DNA和RNA中,起配对作用的部分。核碱基都是杂环化合物,其氮原子位于环上或取代氨基上,其中一部分(取代氨基,以及嘌呤环的1位氮、嘧啶环的3位氮)直接参与碱基配对。

常见的核碱基共有5种:胞嘧啶(缩写C)、鸟嘌呤(G)、腺嘌呤(A)、胸腺嘧啶(T,通常为DNA专有)和尿嘧啶(U,通常为RNA专有)。腺嘌呤和鸟嘌呤属于嘌呤族(缩写作R),它们具有双环结构。胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶属于嘧啶族(Y),它们的环系是一个六元杂环。RNA中,尿嘧啶取代了胸腺嘧啶的位置。胸腺嘧啶比尿嘧啶多一个5位甲基,这个甲基增大了遗传的准确性。

核碱基有酮式和烯醇式,可以互相转换。在生理pH条件下一般为酮式。[1]

核碱基通过糖苷键与核糖或脱氧核糖的1位碳原子相连而形成的化合物叫核苷。核苷再与磷酸结合就形成核苷酸,磷酸基接在五碳糖的5位碳原子上。

主要碱基与核苷结构编辑

核碱基
 
腺嘌呤
 
鸟嘌呤
 
胸腺嘧啶
 
胞嘧啶
 
尿嘧啶
核苷  
腺苷
A
 
鸟苷
G
 
胸苷
T
 
胞苷
C
 
尿苷
U

简拼碱基符号编辑

符号代替碱基
R A/G
Y C/T
M A/C
K G/T
S G/C
W A/T
H A/T/C
B G/T/C
V G/A/C
D G/A/T
N A/G/C/T

中间产物编辑

核碱基
 
次黄嘌呤
 
黄嘌呤
 
7-甲基鸟嘌呤
 
5,6-二氢尿嘧啶
核苷  
次黄苷
I
 
黄苷
X
 
7-甲基鸟苷
m7G
 
二氢尿苷
D

新四大碱基编辑

近几年有人将表观遗传学修饰的5-甲基胞嘧啶(5mC)称为第5种碱基,5-羟甲基胞嘧啶(5hmC)称为第6种碱基。2011年研究人员发现了第7种DNA碱基“5-甲酰基胞嘧啶”(5fC),和第8种“5-羧基胞嘧啶”(5caC)。这几种碱基实际上都是由胞嘧啶经由Tet蛋白修饰后形成。人类和小鼠干细胞都拥有Tet蛋白,Tet蛋白是重新编程已经分化的细胞的一种重要功能蛋白[2]。

  • 第5种碱基:5-甲基胞嘧啶
  • 第6种碱基:5-羟甲基胞嘧啶
  • 第7种碱基:5-甲酰基胞嘧啶​(英语)
  • 第8种碱基:5-羧基胞嘧啶​(英语)

参看编辑

  • 碱基对
  • 核苷
  • 核苷酸
  • DNA
  • RNA

外部链接编辑

  • DNA双螺旋结构中的碱基配对 (页面存档备份,存于互联网档案馆)

参考文献编辑

  1. ^ Yang, Jianxiong, 1954-; 杨建雄, 1954-. Fen zi sheng wu xue. 分子生物学(第二版) Di er ban. Beijing Shi. ISBN 7-03-045212-7. OCLC 950961809.
  2. ^ S, Shen, L, Dai Q.; Wu SC, Collins LB, Swenberg JA, He C, Zhang Y. Tet proteins can convert 5-methylcytosine to 5-formylcytosine and 5-carboxylcytosine. Science. 2011 Sep 2;333(6047):1300-3. Epub 2011 Jul 21.